主要原因还是开发速度。以我的经验，完成类似的任务，Python的代码量是Java的一半，更少的代码量就意味更快的开发速度和更少出错的几率。
另外我很喜欢Python的语法，基本上就是伪码形式的（譬如算法导论上的伪码几乎可以机械式的翻译成Python)，以至于我有时候写程序的时候准备先随便写几行整理下思路，但是写着写着发现居然写完了。
另外从招聘角度而言，一般会Python语言的编程基础都还不错，减少了筛选。
最后一条，当然可能是所有动态语言都有的，就是改bug快，不管什么设备，只要有个ssh客户端就可以。有一次在外面吃饭，突然看到微博上用户报了一个错误，就立刻用手机（现在改iPad了）登录跑服务器看log，发现程序错误后，直接做一个hotfix分支（我们用git管理代码），然后用vi 改代码，改好后没问题合并回主分支，然后立刻重新部署。
前景不错，好多大的网站现在都用Ruby on rails， 比如大名顶顶的 tiwtter 网站，主要是rails开发非常简单，省去好多的配置。我们公司就是专做rails的，至于资料那就太多了，比较长用的有github.com 这个是存放代码的，全是源码，包括rails的源码
http://www.ruby-toolbox.com/ plugins 都在这找到
http://start.gotapi.com 这是API
http://railscasts.com/ 视频网站
等等，网上一搜一大堆啊
希望能帮到你
