奥斯瓦尔德的母亲与前夫生了一个儿子，与奥斯瓦尔德的父亲生了奥斯瓦尔德的长兄和他自己。父亲早亡，由于家境恶劣，奥斯瓦尔德曾在孤儿院生活，其母则与继父一起。18岁已有22次搬迁，可谓居无定所。他因学习障碍只完成了初中，17岁便加入军队，成为美国海军陆战队，队中成绩优异，可精确射击200码外标靶，在一次满分五十分的半人型标靶（类似肯尼迪在座车内的样子）测试，得到了48分，测试的枪械类似暗杀案中用的M91/38手动步枪。他的亲苏联倾向和孤僻性格使他在军中极不合群，也屡次犯事。1959年未满20岁向往苏联的他以藉口成功走到苏联定居。苏联没有重视他，起先拒绝他留在苏联，后来在公寓中割腕，才得到苏联的同情，分配一些无聊工作给奥斯瓦尔德。
在当地娶了白俄罗斯妻子普沙可娃（Marina Prusakova），他俩认识时，她仅是一位19岁的小女孩，其后生了女儿。奥斯瓦尔德在苏联住了2年多后，这个小家庭又成功在美国定居。他又屡次犯了事，不但与古巴反共人士打斗，更曾一次差点成功暗杀反共的Edwin Walker将军。案发2个月前，奥斯瓦尔德曾到墨西哥企图进入古巴来支持当地的共产革命，但入境古巴不成功。回到美国后，在德克萨斯州的达拉斯的教科书仓库大楼里的找到了他的新工作，也在那里找到了他暗杀肯尼迪的机会。
刺杀肯尼迪
李·哈维·奥斯瓦尔德（Lee Harvey Oswald）使用的卡尔卡诺M91/38手动步枪1963年11月22日中午12时30分，他涉嫌从榆树街411号的一座七层大楼的第六层临街窗口射杀美国第三十五任总统肯尼迪，当时约翰·肯尼迪总统和夫人杰奎琳·肯尼迪乘坐林肯牌高级轿车前往贸易中心，车行至埃尔姆大街，八点五秒内枪声响起3声，肯尼迪应声中弹，距离开枪地点教科书仓库六楼窗户约八十码；一发是由后面射来的子弹从背穿过咽喉，总统痛苦的前倾了也把双手举至咽喉前，夫人正在旁想抱着他，就在此时，另一发是朝头颅发，在夫人眼前已是一个被击碎的脑袋，肯尼迪送往医院后不治而亡。事发后几小时，探员们在6层的一个窗台边找到了一支M·C·6.5毫米步枪，一个小时后，中央情报局将他逮捕到案，当时奥斯瓦尔德在一个电影院，当时上映《战争是地狱》的电影。接著进行了11个小时的调查审讯，并列为“嫌疑犯”，经过调查该枪来自芝加哥一家邮购商行，是一支1940年意大利制的旧式步枪，由奥斯瓦尔德签上假名，奥斯瓦尔德对所有的行为都矢口否认。
意外被杀
但仅仅两天之后，达拉斯市警察局准备把奥斯瓦尔德从警察总部转移到县监狱去，在警局地下室移转过程中奥斯瓦尔德竟在戒备森严的警察局被一家夜总会的老板杰克·鲁比（Jack Ruby）开枪打死，并喊那人杀了我的总统，当时美国人都在电视直播中，目睹了这一枪杀事件的经过。奥斯瓦尔德死前说道：我只是一只替罪羊。后来，在一张被路人拍摄的照片中发现，一个外貌很像奥斯瓦尔德的人在肯尼迪遇刺前几秒的时候，是站在路边的人群中的，这似乎可以说明奥斯瓦尔德在当时并不是位于教科书大楼的6层上，但这张照片真伪难辨。至于杰克·鲁比为什么会在遇刺事件发生两天后打死奥斯瓦尔德，至今成为一个悬案，他曾告诉大法官沃伦（Warren）说，要求带他去华府，他就愿意说出真相，但大法官始终没跟他合作。鲁比本人最后也因癌症死於狱中，临死前自认为被人在监狱内下毒才会得到癌症。
